女装（じょそう）とは一般には男性の異性装であるとされる。しかしながら男性の場合、通常の男性にはあまり見られないメイクを使う事が一般的なので、女性の男装とはかなり見解が異なる。 女装は男装に比べて偏見も強いが、ジェンダーに縛られない自由なファッションとして、萌え文化として認知する動きが始まりつつある。
一般に異性装者と同性愛者とを混同してオカマと蔑称している。 しかし、男性の性同一性障害者と異なり、男性の同性愛者は心理的に男性で、通常は同性愛者は女装をしない。 ただし、ホモのうち一部のノンケ好みのホモが男性の気を引くために女装をするということはある。 性同一性障害者については、本人の性自認を無視して異性装と呼ぶことに異論もある。 混同されがちだが、異性装や同性愛と性同一性障害は、全く別個の現象である。
1. 男性の同性愛者ゲイ。 2. 女装した男性。 3. MtFの性同一性障害者。 4. ニューハーフ。
必ずしも肉体の性別と精神面の性別は一致しない。男性的な要素、女性的な要素があり、その総体で性が成り立つというのが現代の考え方である。 女装を道徳的によくないことと考え、性的倒錯などとこれを異常とみなしてきた世間の無理解は、しばしば本人に「異常ではないか」「病気ではないか」と思い悩ませ、よくないことを解消するために自分が女性であれば、という方向に屈折した本人の心理状態を作り上げてしまう事が多い。 自分は異性装していれば満足なのか、異性として社会に受け入れられたいのか、性器を異性の形にしたいのか、あるいは同性とセックスしたいのか、なにが本当の自分なのかを見つけだすことが重要である。 性別での生活に精神的苦痛を憶え、裁判により戸籍上の性別、続柄、名称の変更を求める事例は少ないながら存在し、そのことが本人を苦しめている。生きにくいとしたら、それは当人の問題ではなく社会の問題であり、社会を変えることで生きやすい世の中を作るべきであろうという指摘もある。
現代のファッション界においてはジェンダーフリーの動きが広まっている。「男だからメンズの服装をするべき」とする従来の方針に逆らって、より選択肢の幅を広げ、性別にとらわれない自由なファッションとして女装を認知する動きが現在始まっている。 世間の無理解は、女装を異常としてこれを変態視してきたが、正常なこととして異性の服を堂々と身につければよいと、変態扱いなど差別せずにファッションの自由を認めるべきであろうという意見も多い。
スコットランドの民族衣装は男性がスカートを着用する。 一般的には認知されていないが、現代ファッションにおいては男性もスカートを着用する動きが始まっている。しかし、世間一般では男性がスカートを穿く場合は女装とみなされている。この点において、女性ファッションは比較的衣服の自由度があり、一般的に女性が男性用の服を着る場合は、女性のボーイッシュなファッションとして認知されている。対して、男性ファッションは社会的に自由度が低く、男性が女性用の服を着る場合は、世間一般ではほとんど女装とみなされている。現在ではスカートは女性向けという考えや、男性がスカートを穿くことは女装と決めつけることは、ジェンダーに縛られた考えであるという見解もある。
1857年、大英帝国海軍が水兵の制服として制定した。大正末期から全国で女学生の制服としてセーラー服が採用された。本来は海軍の男性の服でありながら、日本ではセーラー服は少女の服とされ、男性がセーラー服を着ることは変態とみなされている。
現在アニメや漫画などのメディアで「女装萌え」、「女装っ子萌え」、「俺萌え（ただしこの用語は自己愛に使われる事が多い）」などというように萌えの一種として女装を認知する傾向がある。この場合、主人公など比較的年齢の高い登場人物が「綺麗な人」として女装をする場合と、弟などショタ（もしくはロリ）の要素のある人間に「可愛い子」として女装をさせる場合とがある。この場合にも「新しすぎる」など一般には偏見をもたれる事が多いが、近年はこれに関して描かれているものがアダルトゲームなどでも多く見られる。有名なものとしては2005年発売の「処女はお姉さまに恋してる」がある。
歌舞伎など男性のみの集団による演劇において、男性が女形を演じる場合。芸術として認知され役割に則っているため逸脱とはみなされない。 （宝塚歌劇など女性のみの集団による演劇において、女性が男役を演じる場合：男装）
男性が、女性のキャラクターのコスプレをすると、それは女装であると言える。現在、男性サイズコスプレ衣装専門通販などの専門店がでるほど、コスプレ会場での女装も一昔前に比べれば認知が進みつつある。また、例外的に女性が女性のキャラクターのコスプレをする場合も、「女装」と呼ぶ場合がある。これには、女性が男性キャラクターの服装を着ることが、コスプレ業界においては珍しくなく、少なく見積もっても4割は占めることが前提としてある。この場合、多く隠喩的で、自嘲的である。男性キャラクターのコスプレを多く行うコスプレイヤー（コスプレを趣味、または職とする人）がたまに女性キャラクターのコスプレをすると、周囲から「あー今日は女装なんだ」といわれる例がわかりやすい。 なお、男性が女装をすることを禁じているコスプレイベント・同人イベントなどがいくつか存在し、男性差別ではないかと考える人もいる。
2000年頃から婦人服のネット通販が増えている。その中には男性の着用が可能な、大きいサイズの婦人服もある。これまでは女装願望があっても、店頭で購入する勇気が無かった男性に利用されている。ネット通販で男性の婦人服購入が容易になった事で女装人口が増加傾向にある。
（宝塚歌劇など女性のみの集団の中で役者が男性の役を演じる場合：男装）
異性装者の事を英語でクロスドレッサー (crossdresser) という。
パートタイム 一時的に女装する人。 フルタイム 日常的に女装する人。
（注意）以下に見られる症状は、あくまで一部の人に見られるものであり、全ての女装者に関するものではないが、一部の女装者にはその様な症状があることがある
フェティシズム的服装倒錯症は性嗜好障害に分類されるのに対して、両性役割服装倒錯症は性同一性障害に分類されている。
本障害は、性欲喚起と明らかに結びついて性的興奮を覚えて、性欲の発露であるフェティシズムの対象となる下着などの女性の衣服を身につけ、マスターベーションをし、いったんオルガズムが起こり性欲喚起が止めば、衣服を脱いでしまいたいという強い欲望が起こる。
本障害は、服装を交換するにさいして性欲喚起を伴なわない。女性としての外観を作り出すために通常一点以上のものを着用する。化粧をして、アクセサリーやかつらから靴まで完全な装いをする。女性の一員であるという一時的な体験を享受するために、生活の一部で異性の服装を着用しているが、より永続的な性転換あるいはそれに関連する外科的な変化を欲することは決してない。
自己の性別や性役割に軋轢・不快感・嫌悪感を持ったり、逆の性別の待遇に羨望を感じたりすること。男のくせにと言われて反発を覚えた人、女の子だったらよかったのにねと言われてまんざらでもない気がしたことのある人、女の人はいいなぁなどと思ったことのある人は、性別不快症候群の状態といってよい。なお、この状態が深刻になり、生活に支障が出てくるほどになった場合はGIDである。この状態が継続的に続いているものとして,TG,TSや同性愛のケースがある。CD, TV, TG, TS にどこで線を引くかはかなり難しい問題がある。
現在の性に対して軋轢を感じてはいるが異性として生きていくだけの資質を持っていないケースがあり、そのような人に性転換手術を施すと新たな性にも更に不適合を起こし逃げ場がなくなる場合がある。
異性装者の人をGIDとみなしている傾向があるが、それは「異常」なことではない。理解者が非常に少ない。しばしば本人が自分がしていることが異常ではないかとか、病気ではないかと思い悩み、そのこと自体が本人を苦しめている。「病気」ではなく正常なこととしてよいと認めてあげるべきであろう。
常時ではないが日常的に頻繁に異性の服を着用することによって心のやすらぎを得る人。基本的に肉体は性転換手術・去勢・豊胸などは行っていないが、脱毛程度はしている。女装する人でフェティシズム的傾向から来ていて異性の服を着て性的興奮を得る性別に対する不快感は特にない人はTVではなくフェチであるが、両者の境界は曖昧である。
頻度が上がって会社には男の服で行っているが会社が終わったら女の服に着替えて買い物してから帰宅するような人はTVではなくTGの領域に入っている。
異性志向があり、自分が異性であったらいいなぁ、などと夢想はするが性転換手術をしようとまでは思わない程度の人をいう。 具体的行動を伴わない点でＴＳ(性転換)とは区別され、強い異性志向がある点でTV（異性装）とは区別される。一般的には異性装を日常的かなり頻繁に行っていたり、異性の言葉を他人に違和感を与えない程度に操ることができる異性装も一見見破られない程度にできる異性の声も出せたりする
肉体的に生まれた時の性と逆の性になりたい性転換手術を受けたいと強く思っている人。ホルモン投与、豊胸、去勢など、生まれた時の戸籍上の性で生きていくのに支障がある場合は既にTSの領域に入っている
女装については医学会では「異常」「倒錯」「変態」とはみなさず、矯正しようとするのは間違い、治療の対象とはならないとの見解が主流となっている。
女装には男装に比べて偏見を持つ人が少くなく、様々ないじめや嫌がらせの対象として扱われることがあるが、 現在女装者の自由と人権に関して以下のような主張がなされている。
